Entrenadores
Miguel Ángel Portugal Vicario
José Gálvez Sánchez "Pepe" Gálvez
Luis Sánchez Duque
Copa del Rey
Treintaidosavos (Ida)
10 de Noviembre de 1999
Ipurúa (Eibar)
S.D.Eibar 1-C.D.TOLEDO 0
Eibar: Iru, Gorka González, Guruzeta, Arce, Uribarri (Donosti), Gorka Soria, Arrieta, Bixente (Iñaki Cenzano), Suances, Aitor Aguirre y Morales (Léniz)
Toledo: Valbuena, Pinillos, Korolvszlky, Culebras, Marc Benaus, Suárez, Rodri, Fran Álvarez (Nando Có), David Fernández (Chechu), Miguel Ángel y Léider Preciado (Neftalí)
Árbitro.-Téllez Sánchez. Expulsó a Miguel Ángel (2) (Toledo)
1-0 m.10 Bixente
Treintaidosavos (Vuelta)
1 de Diciembre de 1999
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-S.D.Eibar 0
Toledo: Valbuena, Pinillos, Culebras, Korolovszky, Marc Bernaus, Emery (Juanito), Rodri, Suárez, Fede Marín, David Fernández y Léider Preciado (Neftalí )
Eibar: Jon Ander, Descarga, Matxon, Gorka García, Goyo, Uribarri, Irazoki (Morales), Iturrino (Aitor Aguirre), Artetxe, Bixente (Gorka Soria) y Rubén Suárez
Árbitro.-Román González
Trofeo JCCM
2ª División
Punto final al periplo del Toledo por la 2ª División. Tras 7 temporadas, en la división de plata, el equipo descendía a 2ª B. 3 entrenadores pasaron por el banquillo Miguel Ángel Portugal, Pepe Gálvez y Luis Sánchez Duque. No pudieron enderezar el rumbo de la nave y se hundió. Fue el único equipo que descendió, esa temporada, por deméritos deportivos. Los 4 últimos fueron 19ª Getafe C.F., 20º C.D.Logroñés, 21ª R.C.Recreativo de Huelva, 22ª C.D.Toledo. Los descensos a 2ªB fueron C.D.Toledo, C.D.Logroñés- que por impagos fue descendido a 3ª-, C.P. Mérida- descendido por impagos a 2ªB, y C.At.Madrid B-arrastrado por el descenso del At.Madrid a 2ª-. Por lo tanto Getafe C.F. y R.C.Recreativo de Huelva se quedaron en 2ª, a pesar de estar en puesto de descenso, y el Toledo quedo a 6 puntos, los onubenses tenían 5 ptos más junto con el gol average favorable, de haber podido salvarse por estos casos.
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| 1ª jornada Osasuna 3-Toledo 0 |
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| 2ª jornada Toledo 0-Compostela 1 |
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| 3ª jornada Córdoba 0-Toledo 2 |
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| 4ª jornada Toledo 1-Las Palmas 3 |
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| 5ª jornada C.D.Logrñés 2-Toledo 1 |
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| 6ª jornada Toledo 0-U.E.Lleida 3 |
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| 7ª jornada U.D.Salamanca 0-Toledo 0 |
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| 8ª jornada Toledo 0-Albacete 2 |
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| 9ª jornada Badajoz 1-Toledo 1 |
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| 10ª jornada Toledo 1-Getafe 1 |
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| 11ª jornada Eibar 2-Toledo 1 |
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| 12ª jornada Toledo 2-Elche 0 |
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| 13ª jornada Villarreal 4-Toledo 1 |
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| 14ª jornada Toledo 0-Levante 1 |
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| 15ª jornada Tenerife 3-Toledo 0 |
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| 16ª jornada Toledo 0-Sporting 0 |
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| 17ª jornada Recreativo 3-Toledo 0 |
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| 18ª jornada Toledo 2-Extremadura 0 |
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| 19ª jornada Toledo 3-Mérida 0 |
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| 20ª jornada At.Madrid B 2-Toledo 1 |
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| 21ª jornada Toledo 1-Leganés 1 |
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| 22ª jornada Toledo 0-Osasuna 1 |
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| 23ª jornada Compostela 0-Toledo 0 |
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| 24ª jornada Toledo 0-Córdoba 3 |
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| 25ª jornada Las Palmas 0-Toledo 0 |
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| 26ª jornada Toledo 2-C.D.Logroñés 1 |
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| 27ª jornada U.E.Lleida 1-Toledo 0 |
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| 28ª jornada Toledo 3-U.D.Salamanca 0 |
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| 29ª jornada Albacete 2-Toledo 1 |
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| 30ª jornada Toledo 2-Badajoz 0 |
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| 31ª jornada Getafe 2-Toledo 0 |
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| 32ª jornada Toledo 1-Eibar 2 |
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| 33ª jornada Elche 1-Toledo 0 |
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| 34ª jornada Toledo 1-Villarreal 3 |
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| 35ª jornada Levante 1-Toledo 0 |
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| 36ª jornada Toledo 1-Tenerife 1 |
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| 37ª jornada Sporting 0-Toledo 1 |
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| 38ª jornada Toledo 0-Recreativo 2 |
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| 39ª jornada Extremadura 1-Toledo 2 |
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| 40ª jornada Mérida 1-Toledo 1 |
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| 41ª jornada Toledo 1-At.Madrid B 1 |
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| 42ª jornada Leganés 1-Toledo 2 |
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| Clasificación final Temporada 1999-2000 |
JUGADORES
Raúl VALBUENA Cano (Portero)
DIEGO Díaz Garrido (Portero)
Rafael MÁRQUEZ Ojea (Portero)
Rubén García Ruiz RUBÉN MARTÍN (Portero)
Pablo PINILLOS Caro
LUIS MANUEL Arias Vega
José Antonio CULEBRAS Arenas
Óscar Montalbán Ramos RUBIO
Roberto SUÁREZ Álvarez
José Andrés Rodríguez Martínez RODRI
Unai EMERY Etxegoyen
Federico Marín Colomer FEDE MARÍN
Juan Luis Amigo Ferreiro JUANITO
MIGUEL ÁNGEL Muñoz Benítez
DAVID FERNÁNDEZ Miramontes
ESTEBAN TORRE Ontañón
PEDRO ALBERTO Cano Arenas
LUIS Javier GARCÍA Sanz
Joaquín Béjar Martínez QUINI
Daniel Bouzas Pan DANI BOUZAS
Fernando Manuel Có NANDO CÓ
MARC BERNAUS Cano
Gabor KOROLOVSZKY
Léider Calimenio PRECIADO Guerrero
Francisco Álvarez Alonso FRAN ÁLVAREZ
Dimitri Lvovich POPOV
Antonio García BERMEJO
Jesús García Villar CHECHU
NEFTALÍ Suescum Luna
SÉRVULO Muñoz Muñoz
Israel Sánchez Romero ISRAEL FERRER
Feliciano García Martín CHANO
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